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迈克尔·道格拉斯后来承认，他和剧组最初都认为格伦·克洛斯“不适合”亚历克斯·福雷斯特一角，甚至已经转向其他候选人。

克洛斯的经纪人坚持让她试镜，剧组原本觉得以她的资历不便要求试镜，但她本人决心证明自己，最终用试镜录像扭转了所有人的判断。

道格拉斯形容看完录像后剧组感觉自己“完全错了”，克洛斯对角色“处于完全掌控之中”，这次选角后来为她赢得奥斯卡最佳女配角提名。

影片原始结局以亚历克斯割喉自杀、丹因谋杀被捕收尾，但试映观众不喜欢这个方向，强烈希望亚历克斯死去。

六个月后剧组补拍院线版结局，克洛斯起初反对，因为她不认为亚历克斯是精神病患者；最终上映版本改为贝丝开枪击毙亚历克斯。

徐克在1983年拍摄《新蜀山剑侠》时，对林青霞一袭红衣的造型印象深刻，当时便表示希望再次合作，这为后来的选角埋下伏笔。

《笑傲江湖2：东方不败》筹备时，团队最初并不同意由林青霞出演，理由包括原著中东方不败本是男儿身，以及林青霞外形过于漂亮。

徐克选角更依赖直觉与潜能判断，而非机械对照原著设定；他最终说服团队，让林青霞以雌雄莫辨的气质重新定义这个角色。

影片对东方不败的处理保留了野心与武功，但将感情线转向女性视角，塑造出“野心上是男性、感情上是女性”的混合体，与金庸原著差异显著。

金庸后来公开表示不喜欢徐克对《笑傲江湖》的改编，认为东方不败的性别转变在性格变化上被处理得过于简单，并一度表示不再把小说卖给徐克；但影片公映后大获成功，林青霞的版本成为影史经典。

徐克最初属意日本歌手中森明菜出演聂小倩，看重她的外形条件与亚洲知名度；片中聂小倩洗头的挂画甚至以中森明菜为蓝本设计。

中森明菜因主业是歌唱，对跨国拍摄中国古装片兴趣不大，婉拒了邀请；徐克随后考虑罗美薇，但对方档期已满，女主角人选迟迟未定。

19岁的王祖贤主动向徐克妻子施南生表达兴趣并要求试镜，最初因片酬和年龄被婉拒，但她没有放弃，直接找到徐克争取机会。

武术指导程小东起初认为王祖贤“不行”，理由是她身高过高（官方172cm，实际可能接近177cm），且运动员出身的活泼性格与聂小倩的幽怨婉约相差甚远。

徐克被王祖贤的执着打动，为她设计飘逸宽大的红色戏装；试装后高挑身材反而成为古典气质的优势，程小东和徐克最终认定她就是聂小倩，此后这一版本成为华语奇幻片的标志性角色。

出品人徐枫与原著作者李碧华从一开始就倾向由张国荣出演程蝶衣，但导演陈凯歌最初也考虑过尊龙，段小楼一角则曾接触成龙，因片酬过高未成。

张国荣当时片约较多，陈凯歌又要求他花两个月学习京剧、拍摄周期四个月；在合约细节拉锯期间，尊龙主动联系陈凯歌表达出演意愿。

尊龙凭《末代皇帝》在好莱坞走红，且有京剧训练背景，他与陈凯歌一度一拍即合，剧组甚至召开记者会宣布由他饰演程蝶衣。

尊龙原本片酬150万美元，为表诚意愿意降30万美元，但其经理人随后附加大量合约细节，包括指定航空公司、饮用水品牌，以及宠物犬过海关等问题，谈判再次陷入僵局。

徐枫不愿把时间花在“服侍一个明星”上，尊龙最终宣布辞演；陈凯歌看到张国荣为杂志拍摄的京剧封面照后，认为他比尊龙更适合，亲自出面重新邀请张国荣，才成就了最终的程蝶衣。

在斯潘牧场场景中，布鲁斯·邓恩饰演的乔治·斯潘有一段即兴台词，内容是他在半梦半醒间说自己“不太确定发生了什么”。

这段不在剧本里的即兴表演让布拉德·皮特感到意外，他直接喊了“cut”，中断了拍摄。

昆汀以严格把控片场节奏著称，他对皮特喊停的反应非常激烈，当场问皮特“你刚才做了什么”。

昆汀警告皮特：“你这辈子不要再喊停，否则你在这个行业就完了。那是我的领域。不要停止表演。”

这段幕后后来由布鲁斯·邓恩公开，它并非关于表演分歧，而是片场权力边界与导演对“何时停止”的绝对控制；皮特当时只回应了一句“剧本里没写那句话”。